Σε ηλικία μόλις 15 ετών και 55 ημερών έπαιρνε το «βάπτισμα του πυρός» μπαίνοντας ως αλλαγή στη θέση του Χριστοφορίδη στο νικηφόρο 4-0 εκτός έδρας με αντίπαλο την Καλή Βρύση για τη β’ φάση του θεσμού του κυπέλλου της ΕΠΣ Δράμας. Ο τότε προπονητής του Γιώργος Γεωργιάδης ουσιαστικά του έδωσε και τη φανέλα του βασικού μετά το μισό του πρωταθλήματος της περιόδου 2009-2010 κι έκτοτε φόρεσε την «κυανόλευκη» σε 80 επίσημα ματς ανεξαρτήτου διοργάνωσης.
Με εξαίρεση την περσινή σεζόν, που λόγω κάποιου τραυματισμού έχασε το μεγαλύτερο μέρος της, ο Δημήτρης Καλαϊτζής ήταν το σημείο αναφοράς στην αριστερή πτέρυγα της αμυντικής διάταξης της Προσοτσάνης επί μια τριετία.
